Pesantren Darussalam memadukan pendidikan salafi dengan modern, dengan tujuan untuk menyeimbangkan keilmuan santrinya. Di beberapa pondok pesantren modern, sistem pengajian biasanya diselenggarakan dengan menggunakan sekolah/madrasah sebagai basisnya. Sekolah/madrasah-lah yang dijadikan sebagai standar untuk menentukan kelas/kelompok pengajian, materi dan kitab pengajian, dan alokasi waktu pengajian. Namun demikian, seiring dengan perkembangan konsep dan paradigma pendidikan—di mana "model pembelajaran yang berlandaskan homogenitas peserta didik" sudah mulai ditinggalkan dan mulai mengarah pada "model pembelajaran berbasis individu"—maka sejak tahun 2001, sistem pengajian kitab di Pondok Pesantren Darussalam dikelola dengan menjadikan kemampuan "individu" santri sebagai basisnya.

Karena sesuai dengan tradisi pesantren, model pembelajaran yang berbasis individu sudah teruji (misalnya dalam penggunaan metode sorogan), dan dalam konteks Pondok Pesantren Darussalam model ini sangat memungkinkan, maka untuk lebih mengoptimalkan sistem pengajian pesantren dimulailah mengembangkan model pengajian yang berbasis individu, tanpa mereduksi sama sekali penggunaan sistem kelas/kelompok.

Penetuan tingkat pengajian didasarkan pada kemampuan individu, dan tidak didasarkan pada kelas sekolah/madrasah.

a) Tingkat pengajian terdiri dari tingkat persiapan (Tamhidy), tingkat dasar (Ibtidaiy), tingkat menengah (Wustho), dan tingkat tinggi ('Ulya).

b) Setiap tingkat pengajian terdiri dari satu atau lebih kelompok pengajian, dan setiap kelompok tidak lebih dari 40 santri.

c) Penentuan materi pengajian didasarkan pada materi-materi standar sesuai dengan disiplin al-Qurân, al-Hadîs, Fiqh, Akidah, Akhlaq, Nahwu, Sharaf dan Balaghah.

d) Setiap kelas/kelompok pengajian terdiri dari individu-individu yang memiliki kemampuan kognitif, afektif dan psikomotorik yang relatif sama.

e) Adanya sistem evaluasi individu dilaksanakan secara berkala dan berkesinambungan, serta berdaya guna bagi penentuan kelas dan kenaikan tingkat.

f) Sistem rekruitmen santri didasarkan pada motivasi santri, baik motivasi memasuki Pondok Pesantren Darussalam maupun motivasi belajar.

g) Pemanfaatan waktu pengajian secara efektif dan efisien.

Pesantren Darussalam mulai memodernisasikan sistem pendidikannya dengan mendirikan lembaga-lembaga pendidikan formal yang mengadaptasi model klasikal dan sampai saat ini semua jenjang pendidikan ada di pesantren ini yaitu meliputi: Raudlatul Athfal (RA) Al-Fadliliyah Darussalam setingkat Taman Kanak-kanak (TK); Madrasah Ibtidaiyah (MI) Al-Fadliliyah Darussalam setingkat Sekolah Dasar (SD); Madrasah Tsanawiyah Darussalam (MTsD) setingkat SLTP; Madrasah Aliyah Negeri (MAN) Darussalam setingkat SLTA; Sekolah Menengah Atas (SMA) Plus Darussalam; Institut Agama Islam Darussalam (IAID) terdiri dari: Fakultas Syari'ah Jurusan Ahwal al-Syakhshiyyah dan Jinayah Siyasah; Fakultas Tarbiyah: Jurusan Pendidikan Agama Islam, Pendidikan Bahasa Arab dan PGMI; Fakultas Dakwah: Jurusan Komunikasi dan Penyiaran Islam (SPI) serta Bimbingan dan Penyuluhan Islam (BPI); Program Pascasarjana (S2): Program Studi Pendidikan Islam; dan Ma'had Aly Darussalam (MAD): Program Studi Fiqh dan Ushul Fiqh